1. 面白い話をしてと言われた場合
2. 普通にトークをしている場合

1は、「面白い話なんてないよー。でも、先日こんな悲惨な目にあってさ…」って話し始める感じです。
2は、「そういえば、この間すごい嫌なおっさんがいてさ。」と話しはじめます。笑えることがあってさとか、笑えるおっさんがいてさ、とか言っちゃうとハードルが上がるので、あくまでも嫌なおっさんがいた話を始めるという形でトークをはじめます。

ということで、質問に答えられているでしょうか?

例
「いや、一発ギャグなんて無理ですよー。」から入って、「○○さんが、この間やっていたことを再現します。」とか言って一発ギャグをやるとかですかね。
やり方は、色々あるのであとはお好みで。

>笑いのハードルは、低ければいいというものではないと考えています。

その通りですね。あえて高くすることで笑いを取るパターンもあります。「スカシ」という方法もありますし、あえて、「できない」状況や「できない」人を作って、「すべり笑い」を取るという方法もあると思います。

大喜利の件は、確かにそういう点もありますね。ハードルの点もありますが、観客が考える時間が、テレビではすぐに流れて、文字だと考える時間があるので、考えオチが有効など時間やメディアの特性によるハードルの相違点があると思います。
ともかく、テレビでは、多くの人にわかりやすい方がいいですね。

ということで、このエントリーは、個人同士のトークを想定していましたが、メディアによっても笑いの取り方は変わってくるという点もあります。ハードルをあえてあげることによる笑いの取り方も、そのうちちゃんと書こうかなと思ったりします。

笑いをとるためには、観客の予期しないボケをするのが基本です（例外あり）。
しかし、その予期をあまりに超越しすぎている（シュールすぎる）と、観客にとって理解ができません。
そこで、事前にハードルを上げることによって、予期の水準を上げることが有効になってきます。
要するに、「今からおもしろいことを言いますよ」と宣言しておけば、その後のボケの内容が伝わりづらくても、観客が「ここがおもしろいんだな」と能動的に解釈してくれるようになる、ということです。

例えば、インターネットの大喜利投稿サイトで高評価を得たボケを、内Pの大喜利のような即興性の高い形式の中にそのまま持っていってもうまくいかないでしょう。
それはもちろん文字以外の情報の有無といった表面的な違いもありますが、ここで注目したいのは、投稿サイトのボケは考えに考え抜かれたものであるという認識があるためにハードルが極限まで上がっているという点です。
つまり、投稿サイトのボケは複雑すぎて、ハードルの低い即興形式の大喜利には適さないのです。

あとは、ハードルを上げることによってすごいボケをするという期待を持たせておいて、あえて普通のことを言ったり極端に低レベルなボケをする「スカシ」と呼ばれる技法がありますね（指摘するまでもないかもしれませんが）。